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咏娜原本有一个爱她的情人。一天咏娜发现她的情人亚坤不辞而别。咏娜接受不了亚坤无声的离弃，无助下向友人诉说，亚仪教唆咏娜怎样向一个背弃自己的人报复！咏娜在街上碰上亚坤，原来一切只是咏娜妄想出的，他的真名是伟豪。二人在屋内共享烛光晚餐，咏娜一时感触，哭诉她与亚坤的一段情，说亚坤两年前因癌症去世。咏娜拿出日记为证，当咏娜读到日记的最后一段时，突然目露凶光地走到伟豪面前，质疑伟豪对她的爱。

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。

梁咏娜（蔡卓妍饰）因失恋变得精神恍惚。有天她遇到了与前男友阿坤十分相似的伟豪（余文乐饰），令她对生活仿佛也有了希望。好友阿仪（梁洛施饰）鼓励咏娜放下以前的不快，好好的与伟豪发展。咏娜跟伟豪很快开始